羧酸和酯

一。内容与解析
内容：1.与酸的分子结构 及价键特征；2.乙酸的物理性质；3.乙酸的化学 性质；4.乙酸的常见制法和用途；5.羧酸的分类；6.甲酸的性质；7.醇、醛、羧酸、酯的关系。
解析： 本节课从知识结构上看，包含了两部分内容即乙酸和羧酸，第一课时包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。乙酸是羧酸类物质的代表物，两者是特殊和一般的关系。教学时应注意运用从特殊到一般的规律通过探究学习乙酸的性质了解羧酸类物质的主要性质。乙酸是很重要的烃的含氧衍生物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸的分子结构特点上看，乙酸既是醇、酚、醛知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。
二．目标与解析
教学目标：
1、掌握乙酸的结构、性质及用途；
2、能列举2~3个证明乙酸显酸性的实验方法；
3、了解酯的水解，并了解乙酸的酯化反应与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应 ；
4.了解羧酸的简单分类主要性质和用途。
解析：本节是高中人教版化学《必修加选修 二》《乙酸 羧酸》，从知识结构上看，包含了两部分内容即乙酸和羧酸，乙酸是羧酸类物质的代表，前者和后者是个别和一般的关系。从教材整体上看，乙酸是食品中重要的有机化合物之一，它既和我们的日常生活实际密切相关，又是羧酸类物质的代表物；从知识体系的发展方向看，乙酸既是醇、醛知识的巩固、延续和发展，又是烃的衍生物中的衔接点，有承前启后的作用，乙酸在有机物的相互转化中也处于核心地位，也是后面学好酯、油脂类化合物的基础。
三．问题诊断分析：
从知识结构的认识上看，学生已经学习了烃的基础知识和乙醇、乙醛等内容，对有机化学的学习中官能团和有机物的性质之间的联系有了初步的理解，掌握了基本的有机反应类型，有一定的实验设计能力 。
在 本单元中学习了各种有机化合物的性质特点时都涉及它们间的某些相互反应和转化关系，在教学中要注意帮助学生梳理、归纳，认识乙醇—乙醛—乙酸—乙酸乙酯间的转化关系。
四．教学支持条件
实验仪器和药品
五．教学过程
（一）.物理性质：
色 味 态 熔点. 沸点. 溶解性
无 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇
[强调]熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸。
(二).分子组成和结构：
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H4O2

CH3COOH
[强调] 官能团为 ，其主要化学性质由羧基决定。
(三).化学性质：
[思考] （1）乙酸的酸性及酸性强弱
（2）比较乙酸的酸性位于HCl、H2SO3、H2CO3、 体系中的什么位置？
1.羧基氢的酸性
性质化学方程式
与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红
与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑
与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O
与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
[过渡]乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应。
2.酯化反应：
[思考]着重注意：
（1）反应需哪些药品
（2）药品的添加顺序
（3）装置图
（4）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？
[学生回忆]：
(1)乙醇，浓硫酸和冰醋酸。
(2)先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。
(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。
CH3COO H+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
[设疑]在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
[分析]脱水有两种情况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有 ，说明脱水情况为第一种。
2.酯化反应实质：一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
[说明]用实验来研究反应历程。反应历程不是根 据化学方程式来推断的，是以实验事实为依据的。一同位素示踪原子来进行实验，也是一种先进的实验方法，不仅揭示反应实质，还可以推进科学的发展。
[思考]（1）浓硫酸有何作用？（催化剂，脱水剂）。
（2）加热的目的是什么？（主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率）。
（3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？（因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动）。
（4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？
（这个反应是可逆的，生成的乙酸乙酯如果留在反应混合液中将不利于平衡向正反应方向移动。加热的目的除了加快反应速率外，同时也使生成的乙酸乙酯（沸点为77.1℃）变成蒸气与反应混合液及时分离。由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃）都较低，当乙酸乙 酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。）
饱和碳酸钠溶液的作用：
a.便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。
b.便于提纯：饱和碳 酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。
总之，这样可得到比较纯净的乙酸乙酯液体。
（5）为何不将导气管末端插入液面下？（为了防止倒吸）。
[练习] 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
答 ：选C
（6）反应的副产品有哪些？（醚、烯等）
[过渡] 在有机化合物里，有一大类化合物跟乙酸相似，分子中都含有 羧基，他们的化学性质也和乙酸相似，我们把这类化合物称为羧酸。
（四） 羧酸
1.羧酸的概念及通式：
烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH。
2.羧酸的分类:
（1）按分子里烃基的结构分：
饱和羧酸 CH3COOH
低级脂肪酸 不饱和羧酸CH2 =CHCOOH
脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH
高级脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH
羧酸 油酸 C17H33COOH
芳香酸 ： 苯甲酸 由苯环和羧基构成。
（2）按分子里的羧基的数目分:
一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5 COOH
羧酸 二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸） HOOC(CH2)4COOH（己二酸）
多元羧酸 C 6H2(COOH)4
3.饱和一元脂肪酸:
（1）组成CnH2n O2 (n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)
（2）同分异构体：
例：写出C4H8O2羧酸的结构简式：
CH3CH2CH2COOH，
C5H10O2的羧酸的同分异构体有 种（4种，因为丁基有四种）
（3）化学性质：
羧酸的官能团都是—COOH，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。
4、几种重要羧酸
a. 甲酸（又叫蚁酸）
（1）甲酸的分子结构:
分子式CH2O2 结构简式HCOOH
[讨论] 甲酸的分子中既含有羧基 ，又含有醛基 ，
即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。
[板书] （2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质
[练一练] 写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
+2Cu(OH)2 CO 2↑+Cu2O↓+3H2O
+2[Ag(NH3)2]OH CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O
[小结] 结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b. 乙二酸（草酸）
（1） 分子式 结构式 结构简式
H2C2O4
（2）化性:
①酸的通性：
②酯化反应：
+2C2H5OH + 2H2O
乙二酸二乙酯（链状酯）
+ +2H2O
乙二酸乙二酯（环酯）
+ n HOCH2CH2OH +2nH2O
聚乙二酸乙二酯（聚酯）
③还原性：
5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4→10CO2↑+K2SO 4+2MnSO4+8H2O
[] 羧酸结构的相似形决定了性质的相似性（酸性和酯化反应）羧酸结构的差异性决定了性质的差异性：甲酸具有还原性、油酸能和H2加成等等。
[练习]：
1.已知酸性大小：羧酸 > 碳酸 > 酚，下列含溴化化合物中的溴原子，在适当条件下都能被—OH 取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 （ C ）
A B
C D
2.今有化合物 ：
甲： 乙： 丙：
（1）请判别上述哪些化合物互为同分异物体。
（2）请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）鉴别甲的方法： ； 鉴别乙的方法： ；鉴别丙的方法 。
（3）请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。
[答案及提示]：
（1）甲、乙、丙互为同分异物体 ；
（2）与FeCl3溶液作用显色的是甲 ；与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙；与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。
（3）乙 > 甲 > 丙
六。目标检测

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