苯酚

●备资料
一、苯酚水溶性现象解释
1.热的苯酚浓溶液冷却后的现象
热的苯酚浓溶液冷却后，只呈现浑浊，没有晶体析出，这是什么原因呢？原苯酚的熔点很低(常压下为43℃)，含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10%以上水时，在常温下呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此，液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出。
2.苯酚钠水溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体充分反应后的现象
热的苯酚浓溶液冷却后，浑浊状的油层是沉积在底部的，这说明液态苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油层密度较大；但当盐酸加入苯酚钠水溶液或二氧化碳气体通入苯酚钠水溶液中时，析出的较多苯酚所形成的浑浊状油层却浮于液面，这是为什么呢？这自然是水溶液层含氯化钠(NaCl)和碳酸氢钠(NaHCO3)导致密度较大的缘故，因此有含水液态苯酚上浮且与水溶液分层的现象。
/尚衍戎、李凡录，载《中学化学》2000年第4期
二、酚类化合物及其毒性
酚类化合物的种类很多，包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯环上所含羟基数目的多少，可分为单元酚和多元酚，按其性能是否与水蒸气共沸而挥发，又分为挥发酚与不挥发酚。单元酚多具有挥发性，现在被引起重视的有苯酚、甲酚等。
酚主要于化工厂、炼油厂、煤气发生站以及酚的制造厂等工厂的生产过程中。酚类化合物又是工业上宝贵原料，被广泛应用于塑料、橡胶、酚醛树脂、炸药、制药、肥皂、鞣皮、木材防腐、杀虫剂、墨水、香料、儿童玩具等行业中。由于生产过程中排出大量含酚废水，这些废水如不经处理，渗透到地下，或排入江河、水库，又造成地面水的污染。另外在粪便和含氮有机物的分解过程中，也产生少量的酚类化合物，故城市排出的大量粪便污水，也是酚的一个污染。
酚是一种原浆毒，对一切生物个体都有毒杀作用。酚通过与皮肤、黏膜的接触，吸入和经口而侵入人体。它与细胞原浆中蛋白质接触时发生化学反应，而使细胞失去活力，浓酚液能使蛋白质凝固。酚作用于蛋白质时，并不与之结合(此点与强酸、强碱不同)，所以能继续向深部组织渗透，引起深部组织损伤坏死，并被吸收而引起全身中毒。稀酚液对局部损害力虽不及浓酚液，但具有很强的渗透力，而导致严重的后果。吸入高浓度的酚蒸气，可引起中枢神经系统障碍，经常暴露在酚浓度较低的空气中，也能引起皮炎，能使皮肤变黄褐色。
关于甲苯的毒性与苯酚基本相似。在甲酚的三种异构体中，以邻甲酚经口侵入时毒性最大，间甲酚毒性较小。
●综合能力训练题
1.能够检验苯酚存在的特征反应是
A.苯酚和NaOH溶液反应B.苯酚与溴水反应
C.苯酚与FeCl3溶液反应D.苯酚与HNO3反应
答案：BC
2.用括号内试剂除去下列各物质中杂质不正确的是
A.苯中的苯酚(溴水)B.苯酚中的苯酚钠(通入CO2)
C.溴苯中的溴(NaOH)D.乙醇中的水(CaO)
答案：A。因为三溴苯酚不溶于水，但可溶于苯。
3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2，A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的分子结构，并说明它们各属于哪一类有机物。
答案：A属于芳香醇，结构简式为： ；B属于酚类，结构简式为

4.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：

(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式：② ；③ ；④ 。
(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。

(2)在酸与盐发生的复分解反应中有规律：较弱酸盐+较强酸 较强酸盐+较弱酸


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