剖析有机化学中常见误区

　　剖析有机化学中常见误区
　　
　　1、误认为有机物均易燃烧。
　　
　　如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。
　　
　　2、误认为二氯甲烷有两种结构。
　　
　　因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。
　　
　　3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。
　　
　　新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。
　　
　　4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。
　　
　　乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。
　　
　　5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。
　　
　　其实是双键中只有一个键符合上述条件。
　　
　　6、误认为烯烃均能使溴水褪色。
　　
　　如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。
　　
　　7、误认为聚乙烯是纯净物。
　　
　　聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。
　　
　　8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。
　　
　　大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。
　　
　　9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。
　　
　　由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。
　　
　　10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。
　　
　　苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。
　　
　　11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。
　　
　　虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。
　　
　　12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。
　　
　　甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。
　　
　　13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。
　　
　　分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。
　　
　　14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。
　　
　　直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。
　　
　　15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。
　　
　　16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。
　　
　　苯酚是酚类。
　　
　　17、误认为苯酚是固体，常温
　　
　　下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。
　　
　　苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。
　　
　　18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。
　　
　　固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。
　　
　　19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。
　　
　　“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。
　　
　　20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。
　　
　　苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
　　
　　21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。
　　
　　苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。
　　
　　22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。
　　
　　此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。
　　
　　23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。
　　
　　酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
　　
　　24、误认为醇一定可发生去氢氧化。
　　
　　本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。
　　
　　25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。
　　
　　当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。
　　
　　26、误认为醇一定能发生消去反应。
　　
　　甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
　　
　　27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。
　　
　　乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。
　　
　　28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。
　　
　　乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。
　　
　　29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。
　　
　　硬脂酸不能使石蕊变红。
　　
　　30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。
　　
　　乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。
　　
　　31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。
　　
　　例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。
　　
　　32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。
　　
　　例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。
　　
　　33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。
　　
　　例：乙醇和甲酸。
　　
　　34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。
　　
　　例：乙烯与环丙烷。
　　
　　35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。
　　
　　葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。
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